1998年,他已经开始在知名黑人女歌手罗伦・希尔(Lauryn Hill)的《Everything Is Everything》中进行钢琴演奏。2002年,约翰传奇已经广泛的开始与肯伊・威斯特(Kanye West)一起工作,也开始出现在一些大牌明星的专辑中。
2003年,John Legend参加了艾丽西亚・基斯(Alicia Keys)的专辑《Diary Of Alicia Keys》主打单曲《You Don't Know My Name》的录制,又先后参加Jay-Z《The Black Album》、黑眼豆豆《Elephunk》与Twista《Kamikaze》等多张畅销专辑的录制,还出现在珍娜・杰克森与玛丽・布莱姬等人的单曲录制中。
2003年底,肯伊・威斯特把表现出色的约翰传奇正式签入了自己的唱片公司,并且先后于2003年和2004年初发行了他的现场专辑《Live at SOB's New York City》和《Solo Sessions Vol. 1: Live at the Knitting Factory》。随着威斯特首张个人专辑《College Dropout》的成功,约翰传奇更是受到了威斯特进一步的发掘。2004年12月28日,在威斯特的打造下,约翰传奇的首张录音室专辑《Get Lifted》正式发行。